El origen del pueblo se remonta a la Edad Media y se encuentra ligado a la repoblación de la Sierra llevada a cabo por cuadrillas segovianas. El Valle era un territorio libre que fue anexionado por el concejo de Segovia, con el beneplácito del rey, mediante el sistema de carta pueblas y ordenanzas. Estos documentos obligaban a todos los que adquirieran tierras en el Valle a construir una casa y a tener caballo propio. En el siglo XIV se fundó la Cartuja de El Paular, a dos kilómetros de Rascafría, al pie del macizo de Peñalara, entre bosques de pinos y robles. Antiguos palacios y pabellones de caza de Juan I, así como las tierras que los rodeaban y distintas Rentas fueron donados a la Orden Cartuja. La nueva comunidad se constituyó en 1391, pero las obras no se acabaron hasta el siglo XV. En estos años la Cartuja había acumulado nuevas propiedades y privilegios. A partir de la fundación de la Cartuja toda la historia del Valle y en especial la de Rascafría, estuvo vinculada a la historia del cenobio. Rascafría era un lugar de realengo, perteneciente a la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, a cuya jurisdicción estaba sujeta, pero se tienen muy pocos datos del municipio en los siglos XVI y XVII. Los únicos edificios singulares conservados de esta época son la Iglesia Parroquial de San Andrés y La Casona, complejo residencial con huerta y jardín. En el siglo XVIII (1751) Rascafría estaba habitada por 206 vecinos. Su economía estaba centrada en la ganadería, fundamentalmente lanar. Los numerosos prados se complementaban con algunos cultivos de regadío, frutales y algo de trigo, centeno y lino. Pero los graves daños ocasionados a los cultivos por los animales del cazadero de los Reales Bosques de Valsaín empobrecieron a los habitantes que poco a poco se fueron dedicando al negocio de la madera, transportando a la Corte los productos de la tala. La villa poseía dos molinos harineros, una taberna, una carnicería, un mesón y un hospital para transeúntes.
Tras la reestructuración provincial realizada en 1833, Rascafría pasó a formar parte de la provincia de Madrid. A lo largo del siglo la población aumentó ligeramnete, alcanzándose los 260 vecinos y 1.040 habitantes, en 1888. La economía seguía basándose en la ganadería, pero a finales de la centuria se había producido un cierto desarrollo industrial. Funcionaban una fábrica de papel con 30 ó 40 operarios, una fábrica de vidrio, tres molinos harineros y varias serrerías, la más importante de éstas era la Sociedad Belga de los Pinares de El Paular, fundada en 1855. También en ese siglo se empezó a renovar la arquitectura local, al sustituirse algunos edificios agropecuarios tradicionales por nuevas construcciones de carácter más urbano. En el siglo XX la población permaneció prácticamente estable (en torno a los 1.100 habitantes), aunque con algunas oscilaciones en las distintas décadas. En 1975 se anexionó a Rascafría el núcleo de Oteruelo del Valle. A las actividades económicas tradicionales, ganadería y explotación maderera, se ha unido en los últimos años el turismo rural, que absorbe una parte muy importante del mercado de trabajo, tanto en verano, como en invierno, debido a la estación de esquí de Valdesquí.
